Carnevale Medioevale (ultima domenica di carnevale): musici, giullari, streghe, maghi, soldati e pellegrini animano il Castello medioevale di Calenzano, accogliendo tra lazzi e scherzi visitatori disposti ad essere coinvolti in uno spettacolo pieno di sorprese.
Estate Calenzanese (giugno - luglio): spettacoli di teatro e di musica animano le serate estive al Castello, proponendo un viaggio all'interno delle culture d'Europa e del mondo.
Fiera dei Cavalli (prima domenica di settembre): butteri della Maremma e cavalieri provenienti da tutta l'Italia centrale si danno appuntamento a Calenzano, località Carraia, per passare un fine settimana dedicato ad un grande amico dell'uomo, il cavallo.
Fiera dell'Olio (ultima domenica di Novembre): un olio e la sua terra vengono riproposti in una manifestazione in cui tradizione e innovazione si incontrano. Le fattorie ed i principali produttori del territorio presentano l'olio "novo" e si possono degustare piatti della cucina tradizionale toscana.
